Costa Rica fue descubierta por Cristóbal Colón el 25 de septiembre de 1502, en su cuarto viaje. Según los diarios escritos por Colón, en el territorio existía mucho oro (la llamó "Veragua" en su "Carta de Jamaica", y la caracterizó como una tierra con un gran litoral y rica en oro, de allí el nombre "costa rica"), lo que impulsó a los aventureros a emprender otras exploraciones y sirvió de polo de atracción para los colonizadores.

A las expediciones iniciales de Diego de Nicuesa y Alonso de Ojeda sobre el litoral atlántico, siguió la de Vasco Núñez de Balboa, quien descubrió el Océano Pacífico en 1513 luego de atravesar el Istmo de Panamá. En 1519 Juan de Castañeda y Hernán Ponce de León descubrieron el Golfo Dulce y el Golfo de Nicoya. Gil González Dávila recorrió el litoral pacífico costarricense pasando por la provincia de Guanacaste y logró llegar hasta Nicaragua, donde fue obsequiado ricamente por el cacique Nicarao. Las riquezas encontradas por González Dávila hicieron que el gobernador de Panamá, Pedrarias Dávila, enviara una misión al mando de Francisco Hernández de Córdoba (fundador de Nicaragua), quien bordeando el litoral pacífico desembarcó en el río Grande de Tárcoles y logró fundar Villa Bruselas en 1524, siendo esta la primera población colonial en territorio costarricense.

En 1534 Felipe Gutiérrez obtuvo permiso para conquistar la Gobernación de Veragua y en 1538, Hernán Sánchez de Badajoz se convirtió en adelantado y mariscal de Costa Rica, fundó la ciudad del mismo nombre en Talamanca y el puerto de San Marcos. En 1540, Diego de Gutiérrez recorrió el litoral caribeño hasta llegar al río San Juan. Fundó las poblaciones de Santiago y San Francisco en el territorio de Cartago. Apresó luego a los caciques Camaquire y Cocorí para pedir recompensa (a pesar de que fue bien recibido por los aborígenes), y logró internarse en las llanuras de Santa Clara para salir a la Cordillera Central, donde fue emboscado y murió. Tras esto, no hubo más expediciones al país por un lapso de diez años.